| 世中北美预 | 第4轮 | 2025-06-07 08:00 | Anguilla | | 萨尔瓦多 | |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2025-06-04 08:00 | 圣文森及格瑞那丁 | | Anguilla | |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2024-10-13 10:00 | Turks and Caicos Islands | 2-1 | Anguilla | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第5轮 | 2024-10-10 10:00 | Anguilla | 0-1 | 伯利兹 | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第3轮 | 2024-09-11 03:00 | 伯利兹 | 1-0 | Anguilla | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2024-09-05 03:00 | Anguilla | 2-0 | Turks and Caicos Islands | 0-0 |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2024-06-12 08:00 | 波多黎各 | 8-0 | Anguilla | 2-0 |
| 世中北美预 | 第2轮 | 2024-06-09 03:30 | Anguilla | 0-4 | 苏里南共和国 | 0-1 |
| 世中北美预 | - | 2024-03-27 07:00 | Turks and Caicos Islands | | Anguilla | |
| 世中北美预 | - | 2024-03-23 03:00 | Anguilla | 0-0 | Turks and Caicos Islands | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第5轮 | 2023-11-19 03:00 | Anguilla | 0-3 | Bonaire | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2023-10-17 04:00 | Saint Martin | 8-0 | Anguilla | 3-0 |
| CONCACAF Nations League | 第3轮 | 2023-10-13 07:00 | Bonaire | | Anguilla | |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2023-09-08 04:00 | Anguilla | 0-6 | Saint Martin | 0-5 |
| CONCACAF Nations League | 第5轮 | 2023-03-25 03:00 | Anguilla | 1-2 | St. Lucia | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2022-06-13 06:00 | St. Lucia | | Anguilla | |
| CONCACAF Nations League | 第2轮 | 2022-06-06 03:00 | Dominica | 1-1 | Anguilla | 1-0 |
| CONCACAF Nations League | 第1轮 | 2022-06-03 04:00 | Anguilla | 0-0 | Dominica | 0-0 |
| 世中北美预 | 第4轮 | 2021-06-06 08:00 | Anguilla | 0-13 | 巴拿马 | 4-0 |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2021-06-03 03:00 | Dominica | 3-0 | Anguilla | 3-0 |
| 世中北美预 | 第3轮 | 2021-03-31 07:30 | 巴巴多斯 | 1-0 | Anguilla | 0-0 |
| 世中北美预 | 第2轮 | 2021-03-28 06:00 | Anguilla | 0-6 | 多米尼加共和国 | 0-3 |
| CONCACAF Nations League | 第6轮 | 2019-11-20 06:00 | 波多黎各 | 3-0 | Anguilla | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | - | 2019-11-20 06:00 | 波多黎各 | 3-0 | Anguilla | 0-0 |
| CONCACAF Nations League | 第4轮 | 2019-10-16 08:00 | Anguilla | 2-3 | 波多黎各 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | - | 2019-10-16 08:00 | Anguilla | 2-3 | 波多黎各 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | 第3轮 | 2019-10-13 08:00 | Anguilla | 0-5 | 危地马拉 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | - | 2019-10-13 08:00 | Anguilla | 0-5 | 危地马拉 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League | - | 2019-09-06 10:00 | 危地马拉 | 10-0 | Anguilla | |
| CONCACAF Nations League Q | 第4轮 | 2019-03-23 03:00 | Anguilla | 0-3 | 美属维京群岛 | 0-2 |
| CONCACAF Nations League Q | 第3轮 | 2018-11-19 07:00 | 巴哈马 | 1-1 | Anguilla | 0-1 |
| CONCACAF Nations League Q | 第2轮 | 2018-10-15 07:00 | 尼加拉瓜 | 6-0 | Anguilla | 6-0 |
| CONCACAF Nations League Q | 第1轮 | 2018-09-08 04:00 | Anguilla | 0-5 | French Guiana | 0-3 |
